Mekanisme Reaksi Subtitusi Nukleofilik SN2

Reaksi subtitusi

Pada suatu alkail halida atom karbon sp³ terdapat muatan atom positif parsial yang mudah diserang oleh anion ataupun pasangan elektron yang menyendiri pada kulit terluarnya. Hal ini akan terjadi pergantian ion, atom atau gugus antara satu dengan yang lainnya, hal inilah yang disebut dengan reaksi subtitusi.

Berikut adalah contoh reaksi subtitusi alkil halida

Halida akan mudah bergeser dari ikatannya dan pergi oleh karena itu halida disebut gugus pergi. Ion halida disebut gugus pergi yang baik kecuali flour dikarenakan ion – ion ini merupakan basa lemah berbeda dengan OH⁺ yang mana merupakan basa kuat.

Pada reaksi subtitusi alkil halida urutan gugus pergi yang paling baik yaitu dimulai dari iodida, Bromida, Klorida. Karena tingkat kebasaan Flourida lebih kuat dari pada unsur halida yang lainnya yang menyebabkan ikatan dengan atom karbon pun akan lebih kuat maka flourida disebut juga gugus pergi yang tidak baik.

Spesi yang menyerang alkil halida pada reaksi subtitusi disebut nukleofil (nukleofil artinya suka nukleo/positif) sering dilambangkan dengan Nu^-. Pada reaksi di atas , OH^- dan CH₃O^- adalah nukelofil. Pada umumnya nukelofil adalah spesi yang tertarik pada spesi positif, jadi nukleofil ini merupakan basa lewis yang mana bermuatan negatif atau disebut dengan anion namun beberapa molekul polar netral dapat bertindak sebagi nukelofilik dikarenakan pada molekul tersebut memiliki pasangan elektron tersendiri yang akan membentuk iktan sigma. Subtitusi yang dilakukan oleh nukelofil ini disebut sebagai subtitusi nukleofil.

Mekanisme reaksi S_N2

Mekanisme reaksi adalah gambaran suatu proses dalam reaksi secara berurutan sesuai dengan tahapan –tahapan yang telah ditentukan secara terperinci. Mekanisme pun harus menjelaskan tentang fakta yang diketahui. Banyak dalam mekanisme reaksi menjelaskan tentang fakta dan telah disepakati oleh kebanyakan  pakar kimia, namun adapula beberapa reaksi lain yang bersifat dugaan. Syarat terjadinya suatu reaksi yaitu adanya tumbukan antar molekul sehingga mengandung cukup energi potensial agar nantinya terjadi pematahan suatu ikatan. Selain itu sifat khas masing – masing atom terhadap yang lainnya yang akan mempengaruhi terjadinya reaksi, terlebih dalam reaksi S_N2.

Pada reaksi S_N2 diatas nukleofil (HO) menabrak sisi belakang atom karbon tetrahedral yang mengikat halogen (Br) lalu akan terjadi dua peristiwa sekaligus yaitu pembentukan sebuah ikatan yang baru serta ikatan C-X mulai patah yang menyebabkan Br pergi meninggalkan alkil halida (guguspergi). Proses ini disebut proses setahap. Jika energi potensial yang dihasilkan tinggi maka akan mencapai suatu titik berdasarkan tingkat energinya akan membentuk suatu ikatan baru dan ikatan C-X akan mengalami pematahan. Di saat reaktan akan dirubah menjadi suatu produk maka akan melewati keadaan diantara suatu energi potensial yang tinggi dibandingkan dengan melewati suatu energi dari pereaksi ataupun produk itu sendiri, hal ini disebut dengan keadaan transisi atau kompleks teraktifkan. Dikarenakan keadaan ini melibatkan dua partikel yaitu nukleofil dengan gugus pergi halogen maka reaksi S_N2 bersifat bimolekular

Keadaan transisi dalam suatu reaksi merupakan penataan energi dengan tingkat yang tinggi dan terjadi secara sekilas ketika reaktan dirubah menjadi produk, keadaan ini tidak dapat diisolasi dikarenakan keadaan transisi hanyalah sebuah penggambaran dari suatu molekul yang akan berubah. Pada tahapan ini disimbolkan dengan penggunaan tanda siku pada persamaan reaksinya untuk menunjkkan struktur sementara yang tidak dapat diisolasi.

Pada tahap transisi untuk reaksi S_N2  akan terjadi pembentukan ulang ikatan dari ikatan yang berbeda yaitu nukleofil dan alkil halida yang mana atom karbon alkil halida sp³ akan berubah menjadi sp² dan akhirnya berubah lagi kebentuk semula. Pada tahapan ini atom karbon memiliki tiga ikatan sp² datar ditambah dua setengah ikatan yang menggunakan orbital p.

Pada saat nukleofil menyerang molekul alkil halida ketiga gugus yang sebelumnya mengarah atau condong pada suatu sisi akan berubah posisi menjadi rata dalam keadaan transisi kemudian berbalik arah ke sisi lainnya, jika kita analogikan hal ini sangat mirip ketika kita menggunakan seuah payung lalu payung tersebut terbuka kelewat batas dan menjengat kesisi lainnya, peristiwa ini disebut dengan inversi konfigurasi atau inversi walden. Inversi ini sendiri adalah sebuah reaksi enantiomer yang mana salah satu dari dua molekul merupakan bayangan cermin dari yang lainnya yang bersifat tidak identik.

Energi dalam reaksi S_N2

Sudah barang tentu suatu reaksi memerlukan energi, pada reaksi S_N2 untuk mencapai titik energi maksimum molekul akan membutuhkan energi potensial yang nantinya akan melewati penghalang energi. keadaan transisi berada pada saat titik energi mencapai titik maksimum dan tentunya tumbukan antara alkil halida dengan nukleofil membutuhkan sejumlah energi yang disebut dengan energi pengaktifan E_akt. Pada saat transisi molekul dapat menentukan untuk kembali menjadi reaktan atau berubah menjadi produk, namun jalan dengan hambatan paling kecil yaitu dengan menjadi suatu produk.

Laju reaksi S_N2

Pada suatu reaksi molekul yang bereaksi pasti akan melewati keadaan transisi baik struktur maupun energi, besarnya energi tiap molekul pun berbeda – beda maka diperlukan waktu agar semua molekul dapat bereaksi. Hal ini akan menimbulkan adanya suatu laju reaksi yang mana waktu adalah salah satu syaratnya. Laju reaksi kimia itu sendiri adalah seberapa cepat suatu pereaksi akan bereaksi menjadi suatu produk. Variabel dalam laju reaksi yaitu konsentrasi pereaksi serta strukturnya. Konsentrasi suatu pereaksi apabila ditambahkan akan berpengaruh terhadap banyaknya tumbukan yang terjadi antar molekul yang mana hal ini akan mempercepat terjadinya laju reaksi oleh karena itu konsentrasi pereaksi berbanding lurus dengan laju reaksi itu sendiri. Apabila semua variabel selain konsentrasi dibuat tetap lalu konsentrasi dari pereaksi dilipat gandakan maka laju reaksinya pun akan berlipat ganda. Karena laju reaksi S_N2 bergantung pada konsentrasi pereaksinya yaitu nukelofil dan alkil halida maka laju itu dinamakan orde kedua.

 Permasalahan

1. Mengapa nukelofil dapat tertarik pada spesi yang bermuatan positif, lalu apakah hanya dapat tertarik pada spesi bermuatan positif saja atau ada yang lain?

2. Jelaskanlah hal yang akan terjadi pada reaksi S_N2 ketika nukeleofil menabrak suatu gugus alkil halida, lalu apakah akan terjadi hal yang sama untuk semua unsur halogen?

3. Bagaimanakah pereaksi dalam reaksi S_N2 dapat mencapai titik energi tertinggi yang mana hal itu juga merupakan keadaan transisi, lalu apakah tidak menutup kemungkinan setelah mencapai keadaan transisi suatu pereaksi dapat kembali lagi menjadi reaktan?