Mekanisme reaksi eliminasi E2

Mekanisme E2

E2 menggambarkan suatu reaksi  eliminasi  bimolekuler, dengan  laju = k [B] [R-LG], yang berarati penentuan laju reaksi melibatkan dua spesi yaitu Basis (B), dan substrat organik (R-LG)

Tahapan ini adalah proses terpadu dengan karakteristik sebagai berikut:

secara bersamaan H+ terlepas dari substrat dengan diikutinya hilangnya gugus pergi Secara bersamaan reaksi pelepasan proton (H+) oleh Basis, terjadi pula pelepasan gugus pergi dan meninggalkan substrat serta membentuk formasi ikatan π

Berikut adalah berbagai komponen reaksi yang mempengaruhi jalannya suatu reaksi:

Efek dari R-
Urutan reaktivitas: (CH3) 3C-> (CH3) 2CH-> CH3CH2-> CH3-

Pada reaksi E2, 2 atom karbon sp3 dirubah menjadi atom karbon sp2. Hal Ini menggerakkan substituen terlepas lebih jauh sehingga mengurangi interaksi sterik. Jadi sistem yang lebih tersubstitusi mengalami eliminasi E2 lebih cepat. Ini adalah tren reaktivitas yang sama seperti yang terlihat pada reaksi E1.

-LG
Ikatan C-LG terputus selama tahap pembentukan nilai, sehingga nilainya tergantung pada sifat gugus pergi.
Namun, jika gugus pergi terlalu baik, maka reaksi E1 dapat terjadi.

B
Karena basa terlibat dalam langkah penentuan laju, sifat basa sangat penting dalam reaksi E2.
Lebih banyak basa reaktif akan mendukung reaksi E2.

Stereokimia

Reaksi E2 terjadi paling cepat ketika ikatan H-C dan ikatan C-LG yang terlibat adalah co-planar, kebanyakan 180o atau antiperiplanar. Hal Ini mengatur ikatan s yang terputus pada posisi yang benar untuk menjadi ikatan p.

Selektivitas

Pengaturan antiperiplanar dalam reaksi E2
Hasil reaksi E2 dikendalikan oleh persyaratan stereokimia yang dijelaskan di atas. Di mana ada pilihan, alkena yang lebih stabil akan menjadi produk utama.

Jalur E2 paling umum dengan:

• konsentrasi tinggi dari basa kuat
• Gugus pergi yang lemah
• R-LG yang tidak akan mempengaruhi kestabilan karbokation (ketika mekanisme E1 akan terjadi).

Contoh khas adalah dehidrohalogenasi alkil halida menggunakan KOtBu / tBuOH.

Permasalahan
Jelaskanlah perbedaan antara reaksi eliminasi dengan substitusi?
Mengapa pada reaksi E2 nukleofil yang digunakan adalah basa bukannya asam?
Mengapa Reaksi Eliminasi 2 (E2) laju reaksi alkil halida tersier lebih cepat dibandingkan yang lainnya?