Mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1

Reaksi SN1
Tahapan

1. Proses ionisasi, pemisahan gugus pergi dari substart sehingga menghasilkan karbokation Guguspergi disebut senyawa antara, pada grafik energi sebagai titik tertinggi yang mampu bergerak maju menjadi produk ataupun berdegradasi menjadi substart.
2. Penyerangan nukelofil, nukelofil menyerang karbokation sehingga terhibridisasi sp2 dan menghasilkan produk subtitusi
3. Pelepasan proton

Reaksi E1
Tahapan

1. Proses ionisasi, Proses ionisasi, pemisahan gugus pergi dari substart sehingga menghasilkan karbokation sama seperti SN1
2. Proses deprotonasi, Pemberian proton kepada basa bronted lowry lemah serta pembentukan ikatan rangkap dua.

Pada kedua reaksi tersebut kecepatan reaksi ditentukan pada tahapan ionisasi yang membentuk karbokation yang lebih stabil, hal ini membutuhkan energi yang lebih sedikit, semakin stabil substartnya (alkil halida tersier) maka tolakan sterik yang ditimbulkan semakin besar yang menyebabkan karbokation dan gugus pergi terlepas.
Persaingan terjadi pada saat tahap kedua, Nukelofil yang merupakan basa bronsted lowry lemah dapat menyerang karbokation (reaksi SN1) atau justru mengalami deprotonasi dengan menerima proton dari atom H serta membentuk alkena (reaksi E1). Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 lalu yang kedua untuk nukelofil yang digunakan, pada reaksi E1 menggunakan basa bronsted loswry yang lebih lemah daripada SN1, dikarenakan pada reaksi E1 nukelofil nantinya akan mendapatkan donor proton dari atom H sedangkan pada reaksi SN1 akan langsung berikatan dan pada akhirnya akan melepaskan kelebihan proton. Lalu yang ketiga adalah struktur karbokation, semakin stabil karbokationnya atom H didalamnya akan lebih sukar untuk mendonorkan proton kepada nukleofil serta membentuk alkena ketimbang karbokation itu sendiri langsung berikatan dengan nukleofil.

Kesimpulannya reaksi SN1 Bereaksi lebih dominan dari pada reaksi E1 dikarenakan pada reaksi SN1 tidak memerlukan suhu yang relatif tinggi, bisa terjadi pada basa lemah dengan tingkat kelemahan apapun walupun pada tingkat kelemahan yang lebih rendah akan cenderung berlaku reaksi E1 namun pada keseluruhan reaksi SN1 lebih dominan, lalu ada struktur karbokation yang lebih cenderung untuk langsung berikatan dengan nukelofil, serta tahapan pada SN1 yang lebih cepat walaupun banyaknya tahapan lebih banyak pada reaksi SN1 namun pada tahapan akhir reaksi SN1 hanya melepaskan kelebihan proton saja sedangkan pada reaksi E1 melakukan deprotonasi.

Permasalahan

1. Apa perbedaan reaksi SN1 dan E1?
2. Mengapa lebih dominan terjadi reaksi SN1 dari pada E1?
3. Apakah mungkin pada kedua reaksi tersebut dilakukan pada pelarut non polar? Berikan penjelasannya!